A Vila Itororó é um conjunto arquitetônico idealizado por um empreendedor privado, Francisco de Castro, com várias edificações construídas a partir da primeira década do século XX para fins residenciais e de lazer. Localizada na encosta do Vale do Rio Itororó, a vila se encontra na divisa entre os bairros da Liberdade e da Bela Vista, na região central da cidade de São Paulo. Ocupa uma área de cerca de 6 mil m² e tem aproximadamente 4 mil m² de área construída, no interior de uma quadra.
O conjunto foi tombado pelo Conselho Municipal de Preservação do Patrimônio Histórico, Cultural e Ambiental da Cidade de São Paulo (Conpresp) em 2002 e pelo Conselho de Defesa do Patrimônio Histórico, Arqueológico, Artístico e Turístico do Estado de São Paulo (Condephaat) em 2005. Em 2006 foi decretada área de utilidade pública, tendo sido desapropriada pelo governo do Estado e pela prefeitura de São Paulo para fins culturais.
As casas da Vila Itororó não seguem os padrões tipológicos da maioria das vilas construídas no período. Construídas por arquitetos diletantes em um momento de transição entre técnicas pré-modernas e modernas, quando São Paulo vivia um crescimento exponencial, nela foram utilizados materiais de outras construções, desde portões que viraram armaduras de lajes cimentícias, até elementos ornamentais oriundos da demolição do Teatro São José.
No mesmo lugar, seu primeiro idealizador, Francisco de Castro, erigiu casas de aluguel, mas também a sua própria moradia, que passou a ser identificada como o edifício mais emblemático do conjunto. O Palacete conta com quatro pisos, uma colunata monumental e inúmeros elementos decorativos.
Mesmo depois da morte de Castro, a vila manteve sua vocação para o aluguel, abrigando ainda um clube frequentado por moradores do conjunto e do bairro, que contava com salão social e piscina. Para além do momento de sua construção, a Vila Itororó continua contando a história da cidade de São Paulo, com suas permanentes transformações.
